Los humildes comienzos del Caballo de Silla de las Montañas de Kentucky y del Caballo de Silla Moteado de la montaña fueron evolucionando junto a la herencia Apalache de los lugareños. El principal objetivo no fue otro que el de crear un equino multiusos que pudiese trabajar la tierra, ser montado con estilo y comodidad y que, a su vez, fuera considerado un activo económico. Los caballos debían ser resistentes para sobrevivir a las duras condiciones de vida de las montañas y lo suficientemente versátiles para realizar las múltiples tareas con su naturaleza dispuesta y equilibrada.

Descendientes de los Narragansett Paces, del Spanish Jenet y de los apacibles Galloways, los ancestros del caballo Montañés moderno, transitaron junto con los pioneros por los territorios hostiles y orígenes de la nueva tierra. Las razas anteriormente mencionadas eran conocidas por su paso cómodo y su predisposición, lo cual es absolutamente necesario cuando se pasan incontables horas sobre la silla como principal modo de transporte.

Al mismo tiempo que el país iba adoptando otras formas de transportes motorizados y se evolucionaba hacia profesiones lucrativas más allá de la granja, el caballo perdió su posición como elemento básico de existencia. A pesar de la transición, los criadores iniciales junto a Sam Clemons y Junior Robinson estaban decididos a criar y mantener las características del Kentucky Mountain Saddle Horse. El excepcional paso a cuatro ritmos, el carácter agradable y su belleza que está más allá del elogio se hubiera perdido o ignorado entre las colinas Apalaches de no ser por la visión de estos decisivos criadores.

La cuna del Kentucky Mountain Saddle Horse fue Estill County en Kentucky. Durante 1890 una familia en su viaje de vuelta a Virginia hizo una parada en Lock Lick, (Kentucky). Estos colonos traían consigo un potro que aparentaba tener sangre de origen berberisco y lo vendieron en su paso por Kentucky. Este caballo se cruzó con las yeguas locales, mejorando considerablemente sus características, y de uno de sus hijos, ‘Old Tobe’, es de donde descienden las razas: Rocky Mountain y Kentucky Mountain.

Los orígenes exactos de los caballos Montañeros son especulativos. De cualquier modo se sabe que el criador Sam Tuttle adquirió una yegua en 1918, ‘Lucy’, y la apareó con uno de los descendientes del semental comprado a la familia de Virginia. La yegua fue cruzada en la granja Hinz y el resultado fue un potro denominado ‘Tobe’. Es posible que ‘Tobe’ fuese el padre de ‘Old Tobe’, nacido en 1927. ‘Old Tobe’ fue un viril semental que se convirtió en moldeador de la raza para muchos de los Mountain Horse.
‘Old Tobe’ dejó amplia huella con su característico color chocolate, su melena y su cola de lino. Este semental vivió 37 años y murió en 1964. Uno de sus hijos, también llamado ‘Tobe’, se convirtió en una gran influencia para los ejemplares posteriores. Habría que mencionar la importante conexión para la formación de la raza entre Tuttle y el criador Sam Clemons. El actual fundador, ‘Clemon’s Tim’ se engendró en el año 1970 entre ‘Tobe’ y una yegua perteneciente a Tuttle, convirtiéndose así en un más que reverenciado semental para los Mountain Horses.

No debemos olvidar a Charles Kilburn ya que fue una persona muy importante para el desarrollo de esta raza. Primero compró la yegua ‘Nance’ a Tuttle en 1958 y, posteriormente, tanto Kilburn como Tuttle comenzaron una gran relación de amistad y negocio. Kilburn, tras adquirir primero la yegua ‘Nance’, después compró el mejor semental de Tuttle y las yeguas ‘Tillie’, ‘Nillie’ y ‘Bird’. En 1970 en la yeguada de Kilburn nació el influyente semental ‘Chocolate Sundown’, descendiente directo de ‘Old Tobe’ y ‘Nance’. Tuttle, experimentado criador y jinete, se quedó impresionado con este ejemplar apodado ‘Chocolate’ y lo dejó en su granja. ‘Chocolate’ fue apareado con cientos de hembras, siempre bajo el atento cuidado y la atención exhaustiva de Tuttle.

Kilburn afirmó que el principal objetivo de Tuttle era criar ejemplares de suave paso a cuatro ritmos y de corta zancada. ‘Chocolate’ tuvo descendientes con este sistemático paso y también con distintos pelajes como el negro y el alazán. ‘Tobe’ fue conocido por producir varias tonalidades del color chocolate con una melena y cola de lino. Tuvo una extraordinaria descendencia como ‘Sewells Sam’, ‘Maples Squirrel’ y ‘Yankee’ que fue, finalmente, el último semental de Tuttle. Todos los ejemplares anteriormente mencionados mantuvieron sus características de tipo, paso, temperamento y calidad. Era ya inevitable y muy evidente la necesidad de registrar la raza.